/3/ Значит, что-то вы делаете не так при ресайзе. Ужать до 850 пикс. по большей стороне и до 250 кб или даже меньше вполне реально с сохранением пристойной смотрибельности. Посмотрите другие работы - как-то же народ укладывается в существующие лимиты.
/3/ Когда вы в редакторе делаете из многопиксельной фоты малопиксельную, то, кроме необходимого размера фоты, можете еще задавать и степень сжатия (качество) JPG. При этом разница в весе между 100-процентным качеством и, скажем, 70-или 80-процентным очень существенна, а разница в картинке при просмотре исчезающе мала. Очевидно, в этом собака и порылась. У вас, наверное, для ресайза установлено максимальное качество JPG.
Конкретная последовательность операций зависит от редактора, в котором вы работаете. Если это ФШ, то вот тут всё сказано ссылка , пункт 5.
Двойка не моя.