Самая древняя обитель на Переславской земле основан около 1010 г. Первоначально постройки монастыря были деревянными. В камне его отстроили на средства Ивана Грозного и его жены Анастасии Романовны. Царская чета неоднократно приезжала сюда на богомолье. В XVII веке в монастыре останавливался юный Петр I, когда приехал строить на озере Плещеево свой потешный флот. С обителью связано и имя первого из Переславских святых Никиты Столпника.