Летопись повествует что, в конце ХIV в. изборские охотники слышали в глухом лесу близ ручья Каменца гласы поющих неизреченно и прекрасно и ощутили благоухание яко от множества фимиама.Вскоре местные крестьяне приобрели эти земли; по жребию они достались Ивану Дементьеву. Однажды, когда он рубил лес на склоне горы, одно из поваленных деревьев, падая, увлекло за собой другие. Под корнями одного из них открылся вход в пещеру, а над входом надпись: Богом зданныя пещеры.
Преподобный Иона был священником в Георгиевском храме Юрьева-Ливонского (ныне г.Тарту). В то время православный народ подвергался жестоким гонениям со стороны немцев-латинян. Опасаясь за жизнь своей семьи, о. Иоанн вместе с женой и детьми покидает Юрьев и поселяется во Пскове. Здесь он впервые услышал о Богом зданной пещере. Желание с еще большим усердием послужить Господу привело Иоанна с семейством поселиться вблизи святого места.
Общепризнанной исторической датой основания Псково-Печерского монастыря считается 1473 год, когда освящена была выкопанная в песчаном холме у ручья Каменца преподобным Ионой Успенская церковь.